Синтез и протективное антиинфекционное действие аномеров липофильных гликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина

© 2006 г. А. Е. Земляков*, В. Н. Цикалова*, В. В. Цикалов*, В. Я. Чирва*, Е. Л. Мулик**, О. В. Калюжин**

*Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007, Украина, Крым, Симферополь, просп. Акад. Вернадского, 4;
** НИИ морфологии человека РАМН, Москва

Поступила в редакцию 20.06.2005 г. Принята к печати 03.09.2005 г.

Осуществлен синтез аномерных пар α- и β-додецил-, α- и β-(1-пентилгексил)-, α- и β-циклододецилгликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина (MDP). Исходные β-D-глюкозаминиды были получены оксазолиновым методом, а соответствующие α-изомеры – гликозилированием спиртов перацетатом α-глюкозаминилхлорида в нитрометане при ~90С в присутствии йодида ртути(II). Для α- и β-гликозидов MDP не выявлено достоверного различия в стимуляции антиинфекционной резистентности мышей к заражению Staphylococcus aureus (дозы 2, 20, 200 мкг/мышь) и Escherichia coli (дозы 0.05, 1, 20 мкг/мышь).

Ключевые слова: гликопептиды; мурамоилдипептид; гликозиды мурамоилдипептида, антиинфекционная резистентность.

Биоорг. химия 2006, 32 (4):424-431