Исследование реакции терминированной олигомеризации в синтезе олиго-(1–6)-глюкозаминов

© 2006 г. М. Л. Генинг*, Ю. Е. Цветков*, Дж. Б. Пир**, Н. Э. Нифантьев*^#

*Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 119991, Москва, В-334, Ленинский просп., 47;

**Гарвардский университет, медицинский факультет, Бостон, США

Поступила в редакцию 28.12.2005 г. Принята к печати 12.01.2006 г.

Исследована возможность использования терминированной олигомеризации для синтеза олиго-(1–6)-глюкозаминов – фрагментов межклеточного полисахаридного адгезина стафилококков. Проведены реакции терминированной олигомеризации с участием моно-, ди- и трисахаридных мономеров и N-защищенного аминопропанола, а также спейсерированных моно- и дисахаридов в качестве терминирующих молекул. Практически во всех реакциях наблюдалось преимущественное образование циклических продуктов внутримолекулярного гликозилирования мономера, и лишь в экспериментах с мономером на основе дисахаридного бромида в условиях реакции Гельфериха выход циклических продуктов был снижен до 30%. Однако даже в этом случае необходимые терминированные олигосахариды образовывались с выходом около 10% и являлись преимущественно продуктами однократного гликозилирования терминатора мономером. На основе проделанных экспериментов можно заключить, что в рассмотренных условиях реакция терминированной олигомеризации не позволяет синтезировать олигоглюкозамины большого молекулярного веса.

Ключевые слова: терминированная олигомеризация, олиго-(1–6)-глюкозамины, циклические олигосахариды.

Биоорг. химия 2006, 32 (4):432-443