ОСОБЕННОСТИ ГЛИКОЗИЛИРОВАНИЯ 5-ФЕНИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ТИОЛА -D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛХЛОРИДОМ В МЕЖФАЗНЫХ УСЛОВИЯХ

© 2006 г. В. О. Курьянов*, С. А. Котляр**, У. С. Прискока*, Т. А. Чупахина*, В. Я. Чирва*

*Таврический национальный университет, 95007 Украина, АР Крым, Симферополь, просп. Вернадского, 4;
**Физико-химический институт им. А.В. Богатского НАН Украины, Одесса

Поступила в редакцию 26.12.2005 г. Принята к печати 20.01.2005 г.

5-Фенил-1,3,4-оксадиазол-2-тиол легко и с хорошими выходами гликозилируется 2-ацетамидо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси--D-глюкопиранозилхлоридом в присутствии каталитических количеств алифатических и ароматических краун-эфиров, в межфазных (твердое тело–органический растворитель) условиях. Скорость реакции и соотношение образующихся соответствующих N- и S-региоизомеров зависит от природы катализатора.

Ключевые слова: 5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-тиол, N- и S-гликозилирование, краун-эфиры, межфазный катализ, глюкозаминиды.

Биоорг. химия 2006, 32 (5):520-523