ПРОИЗВОДНЫЕ N-АМИДИНОПРОЛИНА И ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В СИНТЕЗЕ ПЕПТИДОВ КЛАССИЧЕСКИМ И ТВЕРДОФАЗНЫМ МЕТОДОМ

© 2006 г. С. В. Буров^#, Ю. Е. Москаленко, М. В. Леко, M. Ю. Дорош, Е. Ф. Панарин

^#Тел./факс: (812) 323-36-07; e-mail: burov@hq.macro.ru

Институт высокомолекулярных соединений РАН, 199004, Санкт-Петербург, В.О., Большой пр., 31

Поступила в редакцию 29.03.2006 г. Принята к печати 03.05.2006 г.

Приведен способ получения N-амидинопролина – гибридной структуры, моделирующей ключевые особенности последовательности Arg-Pro. Установлено, что активация карбоксильной группы свободной аминокислоты приводит к образованию циклического побочного продукта структура которого подтверждена данными ESI-MS, ¹H- и ¹³C-ЯМР-спектров. Показано, что получение N-(мезитиленсульфониламидино)-L-пролина с помощью Mts-производного 2-метилизотиомочевины сопровождается частичной рацемизацией. Синтез целевого продукта проведен путем модификации N-амидинопролина мезитиленсульфохлоридом. Возможность использования N-амидинопролина для N-концевой модификации пептидной последовательности показана на примере синтеза аналога фрагмента (95–98) α-цепи фибриногена.

Ключевые слова: N-амидинопролин; неприродные аминокислоты; синтетические полипептиды.

Биоорг. химия 2006, 32 (6):565-573