СИНТЕЗ И ИММУНОМОДУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ НОВЫХ ГЛИКОПЕПТИДОВ ГЛИЦИРРИЗИНОВОЙ КИСЛОТЫ, СОДЕРЖАЩИХ ОСТАТКИ L-ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ

© 2006 г. Р. М. Кондратенко*, Л. А. Балтина (мл.)**, Л. А. Балтина**^#, Н. Ж. Басченко**, Г. А. Толстиков***

^#Тел.: (3472) 35-52-88; e-mail: baltina@anrb.ru

^*Башкирский государственный медицинский университет, Уфа;
^**Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, 71;
^***Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Новосибирск

Поступила в редакцию 26.12.2005 г. Принята к печати 06.04.2006 г.

Осуществлен синтез новых гликопептидов глицирризиновой кислоты (ГК), содержащих остатки L-глутаминовой кислоты и ее метиловых α- и γ-моноэфиров и α,γ-диэфира с помощью N-гидроксибензотриазола – N,N'-дициклогексилкарбодиимида или N-гидроксисукцинимида. В зависимости от соотношения реагентов и условий реакции наблюдалось образование амидной связи либо по трем СООН-группам ГК, либо cелективно только по COOH-группам углеводной части. Гликопептид ГК, содержащий три остатка Glu(OH)-OMe, стимулировал при введении в дозе 2 мг/кг выработку антителообразующих клеток в селезенке у мышей по сравнению с контролем. Гликопептид ГК, содержащий статки Glu только в углеводной части молекулы, оказался иммуносупрессором. Гликопептид 30-метилового эфира ГК с остатками свободной Glu в углеводной части повышал титр гемагглютининов в дозах 2 и 10 мг/кг (per os). Все исследованные соединения практически не влияли на реакцию гиперчувствительности замедленного типа у мышей.

Ключевые слова: глицирризиновая кислота, гликопептиды, глутаминовая кислота, иммуномодулирующая активность.

Биоорг. химия 2006, 32 (6):660-667