СИНТЕЗ ОЛИГОСАХАРИДНЫХ ФРАГМЕНТОВ МАННАНА КЛЕТОЧНОЙ СТЕНКИ Candida albicans И ИХ КОНЪЮГАТОВ С БСА

© 2007 г. А. А. Карелин*, Ю. Е. Цветков*, Г. Коган**, С. Быстрицки**, Н. Э. Нифантьев* ^#

^#Тел./факс: (495) 135-87-84; e-mail: nen@ioc.ac.ru

*Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 119991, Москва, В-334, Ленинский просп., 47;
**Институт химии Словацкой академии наук, Братислава, Словакия

Поступила в редакцию 16.04.2006 г. Принята к печати 15.05.2006 г.

Исходя из этил-2-О-ацетил(бензоил)-3,4,6-три-О-бензил-1-тио-α-D-маннопиранозида, этил-4,6-ди-О-бензил-2-О-бензоил-1-тио-α-D-маннопиранозида, этил-4,6-ди-О-бензил-2,3-ди-О-бензоил-1-тио-α-D-маннопиранозида и 2,3,4,6-тетра-О-бензоил-α-D-маннопиранозилбромида эффективно синтезированы 3-аминопропилгликозиды α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозы, α-D-маннопиранозил-(1→3)-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозы и α-D-маннопиранозил-(1→2)-[α-D-маннопиранозил-(1→3)]-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозил-(1→2)-α-D-маннопиранозы. Синтезированные олигосахаридные последовательности соответствуют трем типам структур боковых цепей маннана клеточной стенки Candida albicans. С использованием скваратного метода получен конъюгат последнего пентасахарида с бычьим сывороточным альбумином.

Ключевые слова: Candida albican;, маннан; олигоманнозиды; неогликоконъюгаты; синтез.

Биоорг. химия 2007, 33(1): 119-130