ПРЕПАРАТИВНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 2-ФТОРАДЕНОЗИНА

© 2009 г. В. Б. Берзин^#, Е. В. Дорофеева, В. Н. Леонов, А. И. Мирошников

^#Тел.: (495) 336-29-22; e-mail: berzin@ibch.ru

Институт биоорганической химии им. акад. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 ГСП, Москва, В-437, ул. Миклухо-Маклая, 1610

Поступила в редакцию 14.05.2008 г. Принята к печати 07.08.2008 г.

Разработан препаративный метод синтеза 2-фтораденозина исходя из коммерчески доступного гуанозина через промежуточное образование 2-амино-6-азидо-9-(2,3,5-три-О-ацетил-β-D-рибофуранозил)пурина, который выделен исключительно в тетразоло5,1-i-форме {5-амино-7-(2,3,5-три-О-ацетил-β-D-рибофуранозил)-7Н-тетразоло5,1-iпурина}. Последний был превращен по реакции Шимана в 6-азидо-2-фтор-9-(2,3,5-три-О-ацетил-β-D-рибофуранозил)пурин, который был выделен с выходом 80% в результате тщательной оптимизации условий реакции. Данные ИК- и ¹Н-ЯМР-спектроскопии свидетельствуют в пользу 6-азидо-2-фторпуриновой структуры агликона. Каталитическое восстановление азидогруппы 6-азидо-2-фтор-9-(2,3,5-три-О-ацетил-β-D-рибофуранозил)пурина до аминогруппы и последующее стандартное дезацетилирование давало 2-фтораденозин с суммарным выходом 74%.

Ключевые слова: пуриновые нуклеозиды, реакция Шимана, 2-фтораденозин.

Биоорг.химия 2009, 35 (2): 210-214