СИНТЕЗ И ФАРМАКОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АМИДОВ И ПРОДУКТА ОЗОНОЛИЗА МАЛЕОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ

© 2010 г. О. Б. Казакова*^#, Е. В. Третьякова*, О. С. Куковинец*, Г. А. Толстиков*, Т. И. Назыров*, И. В. Чудов**, А. Ф. Исмагилова**

^#Тел./факс: (347) 235-60-66; e-mail: obf@anrb.ru

*УРАН Институт органической химии УНЦ РАН, 450054, Уфа, просп. Октября, д. 71;
**ФГОУ ВПО «Башкирский государственный аграрный университет», Уфа

Поступила в редакцию 21.12.2009 г. Принята к печати 04.05.2010 г.

Осуществлен синтез новой группы амидов малеопимаровой кислоты, содержащих фрагменты метиловых эфиров аминокислот, алифатических аминов, имидазола и N-метилпиперазина. Озонолиз метилмалеопимарата протекает через расщепление двойной связи C18(19) и раскрытие ангидридного цикла с образованием секотрикислоты. В результате скрининга противовоспалительной и противоязвенной активностей выявлены новые эффективные соединения: малеопимаровая кислота и ее метиловый эфир, продукт озонолиза – дитерпеновая секотрикислота, амид малеопимаровой кислоты с L-лейцином. Важным преимуществом изученных соединений является низкая токсичность и наличие двунаправленной активности при отсутствии отрицательных воздействий на организм животных.

Ключевые слова: левопимаровая кислота; малеопимаровая кислота; амиды; озонолиз; противоязвенная активность; противовоспалительная активность.

Биоорг.химия 2010, 36 (6): 832-840