ЛИГАНДЫ, СПЕЦИФИЧНЫЕ К ОПРЕДЕЛЕННЫМ ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЯМ ПАР ОСНОВАНИЙ ДНК. XIV. СИНТЕЗ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ДИМЕРНЫХ БИСБЕНЗИМИДАЗОЛОВ – DB(3, 4, 5, 7, 11)

© 2011 г. А. А. Иванов*, В. И. Салянов**, С. А. Стрельцов**, Н. А. Черепанова***, Е. С. Громова***, А. Л. Жузе**^#

^#Тел.: (499) 135-97-18; факс: (499) 135-14-05; e-mail: zhuze@imb.ac.ru

*НИИ канцерогенеза РОНЦ им. Н.Н. Блохина РАМН, Москва;
**Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32;
***Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова, Москва

Поступила в редакцию 09.08.2010 г. Принята к печати 07.10.2010 г.

Синтезировано пять флуоресцентных симметричных димерных бисбензимидазолов DB(n), содержащих в своей структуре четыре 2,6-замещенных бензимидазольных ядра и различающихся длиной олигометиленового линкера между двумя бисбензимидазольными блоками (n = 3, 4, 5, 7, 11). Спектральными методами продемонстрирована способность этих димерных бисбензимидазолов образовывать комплексы с двухцепочечной ДНК (дцДНК). DB(n) локализуются в узкой бороздке при связывании с дцДНК. Данные по ингибированию DB(n) ДНК-метилтрансферазы Dnmt3a свидетельствуют о сайт-специфичном связывании димерных бисбензимидазолов DB(3) и DB(11) с олигонуклеотидным дуплексом.

Ключевые слова: димерный бисбензимидазол, синтез, флуоресценция, КД; ДНК, узкобороздочный лиганд, сайт-специфичность; ДНК-топоизомераза I, ингибитор; ДНК-метилтрансфераза, ингибитор.

Биоорг.химия 2011, 37 (4): 530-541