СИНТЕЗ БИОСИНТЕТИЧЕСКИХ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ ХРОМОФОРОВ КРАСНЫХ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ БЕЛКОВ

© 2011 г. П. Е. Ивашкин, К. А. Лукьянов, И. В. Ямпольский^#

^#Тел./факс: (499) 742-81-22; e-mail: ivyamp@gmail.com

Учреждение Российской академии наук Институт биоорганической химии им. акад. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 ГСП, Москва, В-437, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Поступила в редакцию 19.11.2010 г. Принята к печати 22.11.2010 г.

Разработан метод синтеза 5-арилиден-3,5-дигидро-4H-имидазол-4-онов, соответствующих хромофору зеленого флуоресцентного белка GFP (Green Fluorescent Protein) c ациламиноалкильными заместителями в положении 2 имидазолона – биомиметических модельных соединений – предшественников хромофоров красных флуоресцентных белков. Метод основан на маскировке дегидротирозинового фрагмента целевых соединений фрагментом β-гидрокситирозина. Ключевые стадии синтеза включают конденсацию β-гидрокситирозина с требуемой N-ацетиламинокислотой, демаскировку дегидротирозина путем O-ацилирования с последующим элиминированием и циклизацию полученных производных 3-ациламинокоричной кислоты в основной среде.

Ключевые слова: хромофоры; имидазолоны; зеленый флуоресцентный белок GFP; DsRed.

Биоорг.химия 2011, 37 (4): 464-474