СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТИ ГЛЮКОЗАМИНИДОВ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНОВ

© 2012 г. Т. А. Чупахина*, А. М. Кацев**, В. О.Курьянов*^#

^#Тел.: +38(0652) 602-477; e-mail: vladimirkuryanov@rambler.ru

*Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007 Украина, АР Крым, Симферополь, пр. Вернадского, 4;
**Крымский государственный медицинский университет им. С.И. Георгиевского, Симферополь

Поступила в редакцию 27.09.2011 г. Принята к печати 08.12.2012 г.

В межфазной каталитической системе твердый карбонат калия – безводный ацетонитрил осуществлен синтез сполна ацетилированных О-β-D-глюкозаминидов 8-гидроксихинолина и его 2-метил- и 5-хлорпроизводных. Дезацетилированием по Земплену получены соответствующие триолы. Строение всех синтезированных соединений доказано методом ¹Н-ЯМР-спектрометрии. Антимикробная активность незащищенных гликозидов исследована в тесте ингибирования люминесценции морских светящихся бактерий Vibrio fischeri F1, а также методом серийных разведений на музейных штаммах Escherichia coli, Agrobacterium tumefaciens, Bacillus cereus, Micrococcus luteus. Обнаружено, что присоединение N-ацетил-β-D-глюкозаминильного остатка снижает антимикробную активность в сравнении с негликозилированными формами хинолинов.

Ключевые слова: межфазный катализ; 8-гидроксихинолины, антимикробная активность; ингибирование биолюминесценции; метод серийных разведений.

Биоорг.химия 2012, 38 (4): 482-488