ГЛИКОЗИЛИРОВАННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА. II. МЕЖФАЗНЫЙ СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ПЕРЕГЛИКОЗИЛИРОВАНИЯ ГЛЮКОЗАМИНИДОВ ЗАМЕЩЕННЫХ ГИДРОКСИЛАМИНА

© 2013 г. В. О. Курьянов^#, А. А. Лущик, Т. А. Чупахина

^#Тел.: +38 050-397-87-77; e-mail: vladimir@tnu.crimea.ua

Таврический национальный университет им. В.И. Вернадского, 95007, Симферополь, просп. Вернадского, 4, АР Крым, Украина

Поступила в редакцию 03.07.2012 г. Принята к печати 17.12.2012 г.

Взаимодействие 1-(2-ацетамидо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси-β-D-глюкопиранозилокси)-бензотриазола с первичными и вторичными алифатическими и циклоалифатическими спиртами, а также с диизопропилиденгалактозой в среде кипящего дихлорметана, в присутствии промоторов – кислот Льюиса – протекает с образованием алкил-О-глюкозаминидов с 1,2-транс-конфигурацией гликозидной связи. Показано, что в этих условиях другие глюкозаминиды производных гидроксиламина в рассматриваемую реакцию не вступают. Строение синтезированных гликозидов доказано ¹Н-ЯМР-спектроскопией, а также сравнением с соединениями-свидетелями.

Ключевые слова: гликозилирование, алкилглюкозаминиды, кислоты Льюиса, перенос гликозильного остатка, межфазный катализ.

Биоорг.химия 2013, 39 (4): 477-485