УДОБНЫЙ СИНТЕЗ ФЛУОРЕСЦЕНТНЫХ АНАЛОГОВ ЦЕРАМИД-1-ФОСФАТА

©2013 г. И. А. Болдырев*, Р. Э. Браун**, Ю. Г. Молотковский*^{, #}

^#Тел./факс: +7 (495) 330-66-01; e-mail: jgmol@ibch.ru

*Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН 117997 Москва ГСП-7, ул. Миклухо-Маклая 16/10;
**Институт им. Хормеля, Университет Миннесоты, MN 55912 Остин, США

Поступила в редакцию 10.04.2013 г. Принята к печати 22.04.2013 г.

Описан синтез новых флуоресцентно-меченных аналогов церамид-1-фосфата, содержащих антрилвинильный (AV) или 4,4-дифтор-1,3,5,7-тетраметил-4-бора-3а,4а-диаза-s-индацен-8-ильный (Me₄-BODIPY) флуорофор в ω-положении жирнокислотного остатка. Ключевая стадия синтеза – гидролиз соответствующих сфингомиелинов с помощью фосфолипазы D из Streptomyces chromofuscus; благодаря введению органического растворителя в среду ферментолиза выход при этом удалось увеличить до 50–70%.

Ключевые слова: флуоресцентные липидные зонды, церамид-1-фосфат, BODIPY, антрилвинил, синтез, фосфолипаза D.

Биоорг.химия 2013, 39 (5): 604-608