СИНТЕЗ И ЦИТОТОКСИЧНОСТЬ ТРИТЕРПЕНОВЫХ СЕМИЧЛЕННЫХ ЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОВ

© 2014 г. О. Б. Казакова*^{, #}, Г. В. Гиниятуллина*, Н. И. Медведева*, Т. В. Лопатина*, И. П. Байкова*, Г. А. Толстиков*, Г. Н. Апрышко**

^#Факс: (347) 235-60-66, e-mail: obf@anrb.ru

*Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, 450054, Уфа, пр. Октября, 71
**Российский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина, 115478, Москва, Каширское шоссе, 23

Поступила в редакцию 07.10.2013 г. Принята к печати 28.10.2013 г.

На основе бетулоновой и олеаноновой кислот осуществлен синтез 3-дезокси-3а-гомо-3а-аза-производных бетулина и эритродиола. Наибольшую противоопухолевую активность in vitro широкого спектра действия показал 3-дезокси-3а-гомо-3а-аза-28-гидрокси-12(13)-олеанен, который по результатам углубленного изучения in vitro можно рекомендовать для испытаний in vivo. Его модификация по положению С28 введением метоксициннамоильного фрагмента привела к потере противоопухолевой активности. 3-Дезокси-3а-гомо-3а-аза-производные бетулина (3-(аминопропил)-, 28-(2-карбоксиэтил)карбокси- и 28-циннамоилокси-) в целом проявили умеренную противоопухолевую активность в отношении клеток рака толстой кишки, молочной железы и лейкоза.

Ключевые слова: тритерпеноиды, бетулоновая и олеаноновая кислоты, лактамы, перегруппировка Бекмана, 3-дезокси-3а-гомо-3а-аза-производные бетулина и эритродиола, цитотоксичность, структура-активность.

Биоорг. химия 2014, 40 (2): 217-225