НОВЫЙ 2-(4H-1,3-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-ИЛ)-1,3-ТРОПОЛОН: СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА
© 2016 г. Ю. А. Саяпин*, #, Е. А. Гусаков**, И. В. Дороган**, И. О. Тупаева**, М. Г. Теймуразов***, Н. К. Фурсова***, К. В. Овчинников***, В. И. Минкин*, **
#Тел.: +7 (863) 297-51-93; e-mail: sayapin@ipoc.rsu.ru
*Южный научный центр Российской академии наук, 344006, г. Ростов-на-Дону, ул. Чехова, 41; **Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета, г. Ростов-на-Дону, Россия; ***Государственный научный центр прикладной микробиологии и биотехнологии Роспотребнадзора, Московская обл., Серпуховский р-н, пос. Оболенск, Россия
Поступила в редакцию 05.10.2015 г. Принята к печати 30.10.2015 г.
Кислотно-катализируемой реакцией конденсации 3,4,5,6-тетрахлор-1,2-бензохинона с 2-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-оном впервые получен 2-(4H-1,3-бензоксазин-4-он-2-ил)-4,5,6-трихлор-1,3-трополон, структурные свойства которого исследованы методами 1H-ЯМР, ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии и квантовой химии. Показано, что новый трополон обладает антибактериальной активностью против госпитальных штаммов грамотрицательных (Escherichia coli, Salmonella enterica sv. Enteritidis, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa) и грамположительных (Staphylococcus aureus) бактерий. Полученное вещество предлагается для разработки нового антибактериального препарата.
Ключевые слова: 2-метил-4H-3,1-бензоксазин-4-он, 1,3-трополон, антибактериальная активность, Escherichia coli, Acinetobacter baumannii, Staphylococcus aureus, Salmonella enterica sv. Enteritidis, Pseudomonas aeruginosa.
Биоорг. химия 2016, 42 (2): 247-252