5-(4-АЛКИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)МЕТИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2'-ДЕЗОКСИУРИДИНА – ИНГИБИТОРЫ РОСТА БАКТЕРИЙ И ВИРУСОВ

© 2016 г. Л. А. Александрова*^{, #}, О. В. Ефременкова**, В. Л. Андронова***, Г. А. Галегов***, П. Н. Сольев*, И. Л. Карпенко*, С. Н. Кочетков*

^#Тел.: +7 (499) 135-60-65; факс: +7 (499) 135-14-05; эл. почта: ala2004_07@mail.ru

*Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва ул. Вавилова, 32
**Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе, 119021, Москва
***Институт вирусологии им. Д.И. Ивановского ФГБУ “ФНИЦЭМ им. Н.Ф. Гамалеи” МЗ РФ, 123098, Москва

Поступила в редакцию 05.02.2016 г. Принята к печати 25.03.2016 г.

Конденсацией 3',5'-диацетил-5-азидометил-2'-дезоксиуридина с соответствующими 1-алкинами в двухфазной системе хлористый метилен–вода при катализе Cu(I) с последующим деблокированием водно-спиртовым раствором аммиака синтезирован ряд 5-(4-алкил-1,2,3-триазол-1-ил)метильных производных 2'-дезоксиуридина. Показана низкая цитотоксичность синтезированных соединений на культурах клеток Vero, Jurkat и A549. Синтезированные производные 2'-дезоксиуридина проявляли антигерпетическую активность in vitro в отношении двух лабораторных штаммов вируса простого герпеса человека типа 1 (ВПГ-1) (чувствительного (ВПГ-1/L2) и резистентного к ацикловиру (ВПГ-1/L2/RACV)). Они так же подавляли рост in vitro ряда бактерий (Mycobacterium smegmatis, Staphylococcus aureus, Mycrococcus luteus и Leuconostoc mesenteroides) и дрожжей Saccharomyces cerevisiae.

Ключевые слова: нуклеозиды, 1,3-диполярное циклоприсоединение, азиды, 1-алкины, противобактериальная активность, антигерпетическая активность, цитотоксичность.

Биоорг. химия 2016, 42 (6): 746-754