SYNTHESIS OF COUMARIN APPENDED PYRAZOLYL-1,3,4-OXADIAZOLES AND PYRAZOLYL-1,3,4-THIADIAZOLES: EVALUATION OF THEIR IN VITRO ANTIMICROBIAL AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES AND MOLECULAR DOCKING STUDIES¹

^#E-mail: ajaykumar@ycm.uni-mysore.ac.in and ajaykkchem@gmail.com

*PG Department of Chemistry, Yuvaraja’s College, University of Mysore, Mysore, 570005 India;
**Central Research Laboratory, Adichunchanagiri Institute of Medical Sciences, B.G. Nagara, India

Поступила в редакцию 25.04.2016 г. Принята к печати 09.09.2016 г.

DOI: 10.7868/S0132342317020130

Синтез кумарин-замещенных пиразолил-1,3,4-оксадиазолов и пиразолил-1,3,4-тиадиазолов: in vitro оценка их антимикробной и антиоксидантной акивности и изучение методом молекулярного докинга. Синтезирован ряд семикарбазонов, тиосемикарбазонов, 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, несущих остатки кумарина и пиразола. Проведен скрининг синтезированных соединений на антимикробную и антиоксидантную активность. Предварительные исследования показали, что среди полученных соединений хлор-замещенные тиосемикарбазоны проявляли высокую активность по отношению ко всем испытанным микроорганизмам, тогда как метил-замещенные тиосемикарбазоны были более активны по отношению к E. coli. Хлор-замещенные 1,3,4-оксадиазолы и 1,3,4-тиадиазолы проявляли более высокую активность как акцеторы DPPH и гидроксильных радикалов. Молекулярный докинг показал, что 1,3,4-оксадиазолы и 1,3,4-тиадиазолы лучше взаимодействуют с CAT (каталазы) и GPx (глутатион-пероксидазой), чем с SOD (супероксид-дисмутазой). Проведено сравнение антимикробной и антиоксидантной активности синтезированных соединений с активностью их предшественников.

Ключевые слова: антимикробная активность, антиоксидантная активность, кумарин, MIC, молекулрный докинг, пиразол.

Биоорг. химия 2017, 43 (2): 207-207

________________________

¹Полный текст статьи печатается в английской версии журнала.