SYNTHESIS AND PHARMACOLOGICAL SCREENING: SULFA DERIVATIVES OF 2-PIPECOLINE-BEARING 1,3,4-OXADIAZOLE CORE¹

^#E-mail: rehman@gcu.edu.pk; azizryk@yahoo.com

*Department of Chemistry, Government College University, Lahore, 54000 Pakistan;
**Faculty of Pharmacy, University of Technology MARA, Puncak Alam Campus, Bandar Puncak Alam, Selangor Darul Ehsan, 42300 Malaysia;
***Atta-ur-Rahman Institute for Natural Products Discovery (AuRIns), Level 9, FF3, University of Technology MARA, Puncak Alam Campus, Bandar Puncak Alam, Selangor Darul Ehsan, 42300 Malaysia

Поступила в редакцию 23.05.2016 г. Принята к печати 04.10.2016 г.

DOI: 10.7868/S0132342317030022

Синтез и фармакологический скрининг: сульфапроизводные 2-пинеколин-замещенных 1,3,4-оксадиазолов. Электрофильный 1-(4-(бром-метилбензолсульфонил)-2-метилпиперидин синтезирован в реакции между 2-метилпиперидином и 4-бром-3-метилбензолсульфонилом (2-пипеколином) в слабощелочной среде при постоянном контроле pH. Набор нуклеофильных 5-арил/аралкил-1,3,4-оксадиазол-2-тиолов был синтезирован из соответствующих карбоновых кислот в три стадии. Целевые соединения получали в реакции между указанными электрофильными и нуклеофильными реагентами в апротонной среде с использованием LiH в качестве активатора. Структуры всех синтезированных соединений установлены с помощью ИК, ПМР и ¹³C ЯМР и МС спектров. Все соединения были испытаны на противомикробную и ингибиторную активности. Отмечено, что новые соединения были эффективны как против грамположительных, так и против грамотрицательных бактериальных штаммов. Что касается ингибирования ферментов, то полученные соединения эффективно ингибировали ацетилхолинэстеразу и бутирилхолинэстеразу.

Ключевые слова: 1,3,4-оксадиазол, 2-метилпиперидин, противомикробная активность, ингибиторная активность, сульфониламиды.

Биоорг. химия 2017, 43 (3): 325-325

______________________

¹Полный текст статьи печатается в английской версии журнала.