ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ С ω-ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ. IX. НЕОБЫЧНАЯ РЕАКЦИЯ МЕТИЛ 2-ТИОЦИАНАТО-5-ХЛОРПЕНТАНОАТА С УРАЦИЛОМ И ТИМИНОМ

© 2017 г. В. В. Комиссаров, А. М. Крицын^#

^#Факс: (495)135-14-05; эл. почта: amk@eimb.ru

ФГБУН Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН, 119991, Москва, ул. Вавилова, 32

Поступила в редакцию 31.03.2017 г. Принята к печати 21.04.2017 г.

DOI: 10.7868/S0132342317060082

Поиск ингибиторов ключевых ферментов репликации ВИЧ на протяжении последних нескольких десятилетий является актуальной и интенсивно изучаемой проблемой, однако соединения, содержащие тиоцианатную группу, с этой целью практически не изучались. В данной работе предпринята попытка получения полиметиленовых производных нуклеиновых оснований, содержащих в ω-положении полиметиленовой цепи тиоцианатную группу. Взаимодействие ранее не описанных алкилирующих реагентов – метил α-тиоцианато-ω-хлоралканоатов, с нуклеиновыми основаниям приводило к сложной, трудно разделяемой смеси продуктов реакции. Исключение составляет реакция урацила или тимина с метил-2-тиоцианато-5-хлорпентаноатом. С выходом 45–50% выделены метил-2-(N¹-урацилил или тиминил)тетрагидротиофен-2-карбоксилаты. Предлагается возможный механизм реакции.

Ключевые слова: нуклеозиды, полиметиленовые аналоги, алкилирование, тиоцианаты.

Биоорг. химия 2017, 43 (6): 650-654