ИССЛЕДОВАНИЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ КУМАРИНОВ. 18. КОНЪЮГАТЫ КУМАРИНОВ С ЛУПАНОВЫМИ ТРИТЕРПЕНОИДАМИ И 1,2,3-ТРИАЗОЛАМИ: СИНТЕЗ И ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ

^#Тел.: +7 (383) 330-85-33; факс: +7 (383) 330-97-52; эл. почта: schultz@nioch.nsc.ru

*Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН, Россия, 630090, Новосибирск, пр. Лаврентьева, 9;
**Новосибирский государственный университет, Россия, 630090, Россия, Новосибирск, ул. Пирогова, 1

Поступила в редакцию 18.07.2019 г. После доработки 23.08.2019 г. Принята к публикации 19.09.2019 г.

DOI: 10.31857/S0132342320010194

Реакцией кумарина пеурутеницина с α,ω-дибромалканами синтезированы соответствующие 7-(ω-бромалкилокси)кумарины, взаимодействием которых с азидом натрия получены 7-(ω-азидоалкил)-замещенные производные пеурутеницина, проявившие высокую активность в Cu(I)-катализируемой реакции Хьюзгена с пропаргиловым эфиром бетулоновой кислоты. В результате реакции синтезированы 28-O-(хроменоалкил-триазолилметил)лупеноны. Взаимодействие пропаргилата бетулоновой кислоты с 2-азидоореозелонами в присутствии водного сульфата меди и аскорбата натрия приводит к соответствующим (фурохромен-триазолил)-20(29)-лупеноатам. У вновь синтезированного гибридного соединения тритерпеноидфурокумарина, содержащего триазольный линкер, выявлены противовоспалительные свойства на модели гистаминового воспаления.

Ключевые слова: тритерпеноиды, бетулин, кумарины, фурокумарины, азиды, 1,3-диполярное циклоприсоединение

Биоорг. химия 2020, 46 (2): 115-123