СИНТЕЗ И АНТИМИКРОБНАЯ АКТИВНОСТЬ НЕКОТОРЫХ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КУМАРИНА И ДИКУМАРОЛА¹

*Chemistry Department, Faculty of Science, Ain Shams University, Cairo, 11566 Egypt;
**Basic Science Department, Higher Technological Institute, 10th of Ramadan City, 228, Egypt

Поступила в редакцию 13.11.2019 г. После доработки 27.11.2019 г. Принята к публикации 05.12.2019 г.

DOI: 10.31857/S0132342320030288

Реакция межфазного катализа 4-гидрокси-6-метил-2Н-хромен-2-она с алкилгалогенидами дает продукты алкилирования С₄ производных 2Н-хромен-2-она с заметным выходом, тогда как с фенилизотиоцианатом получается продукт присоединения С3 4-гидрокси-6-метил-2-оксо-N-фенил-2Н-хромен-3-карботиоамида, также была исследована одна трехкомпонентная реакция фазового переноса. Обработка 4-гидрокси-6-метил-2Н-хромен-2-она ароматическими альдегидами в различных молярных соотношениях дает 3-рилидин и производные дикумарола. Однако пиранохромен и пиранопиридин были получены по реакции арилидина с этилацетатом в реакции циклоприсоединения Михаэля. Стабильность пиронового кольца в 3-арилидине и дикумароле по отношению к различным нуклеофильным реагентам в условиях дефлегмации и/или синтеза была изучена под действием гидразин-гидрата, ацетата аммония, метиламина и п-толуидина, что позволило получить соединения 1,2-бис(бензо[d][1,3]диоксол-5-илметилен)гидразин, 1,2-бис(4-метоксибензилиден)гидразин и производные 2,4-бис((2,6-дигидрокси-3-метилфенил)(гидрокси)метилен)-1-(4-метоксифенил)-4-(п-толил)пиперидин-3,5-диона. Исследована антимикробная активность некоторых синтезированных соединений.

Ключевые слова: межфазный катализ-алкилирование, 3-арилидин, дикумарол, реакции Михаэля
______________________
¹Полный текст статьи печатается в английской версии журнала.

Биоорг. химия 2020, 46 (3): 330